Υπήρξε
μαθητής του Νίκου Καρακώστα (σε κάποιο τραγούδι μάλιστα που παίζει του
φωνάζει η Ρόζα Εσκενάζυ "γεια σου Κώστα Κάρρα,τσιράκι του Καρακώστα").
Ο Κώστας Φιλίππου ως Κώστας Κάρρας συνόδεψε την Ρόζα στις περιοδείες της σε Αμερική και Κων/πολη.
Στους
δίσκους αναγράφεται σκέτα ως Καρακώστας και αυτό ήταν κόλπο των
εταιρειών για να πουλήσουν αφού ο Νίκος Καρακώστας έκανε ήδη από το
1934 τεράστια επιτυχία και "πούλαγε" πάρα πολλούς δίσκους.
Όντας μαθητής του Νίκου Καρακώστα ο Κώστας Φιλίππου παίζει ακριβώς όπως ο δάσκαλός του και είναι δύσκολο να τους ξεχωρίσεις.
Ο
Φιλίππου έγραψε και αρκετά δικά του τραγούδια(ή πέρασε το όνομά
του-κάποιο από τα τρία) υπογράφοντας τα άλλοτε ως Κώστας Φιλίππου
άλλοτε ως Κώστας Κάρρας και άλλοτε ως Καρακώστας.
Ακούστε: Τρείς λαμπαδούλες , Όσα πουλάκια στα βουνά